به نام خدای مهربان
هنگامی که داشتم بیوشیمی را مطالعه میکردم ،
در مورد تشخیص ایزومری آلفا و بتا و نیز ایزومری
L&D
به مشکل برخورد کردم
خیلی بررسی کردم
از
PubChem و ChemSpider
تا رفرانس های لنینجر و هارپر و کتب شیمی
،
جواب قانع کننده و منطقی ای پیدا کردم که در ادامه میخواهم با شما به اشتراک بگذارم ،
..................................................................................................................................................
اگر دوست داشتید قبل از ادامه این مطلب ، لینک ویدیو زیر رو کلیک کنید و هر چهار قسمت مربوط به این عنوان رو در کانال آپاراتی من مشاهده کنید ، سپس متن را مطالعه کنید ، در این چهار قسمت توضیحات کاملی رو در مورد ساختار هاورث و مسائل پیرامون آن ارائه کرده ام ،سپس بعد مشاهده اگر متن را مشاهده کنید به نظرم نتیجه بهتری برایتان خواهد داشت .
اگر هم سوالی داشتید ، من رو مطلع سازید .
..................................................................................................................................................................................................
تشخیص آنومری آلفا و بتا ، طبق رفرانس لنینجر می بایست به این صورت عمل کنیم که ،
ابتدا کربن آنومری یا کربن عاملی را پیدا کنید ،
سپس به دنبال گروه هیدروکسیلی بگردید در مولکول حلقوی ، که به آخرین کربن کایرال ( ترجیحا شماره بیشتر
) متصل باشد ،
به این قانون بالا خیلی دقت کنید ، یعنی اینکه اولین باید به دنبال کربن کایرال بگردید ، در ثانی اون کربن کایرالی
که پیداش کردید باید مستقیما به هیدروکسیل وصل باشد ، اگر چندتا کربن اینجوری داشتید ،بیشترین شماره را مدنظر قرار بدهید .
حالا هیدروکسیل متصل به کربن عاملی و هیدروکسیلی که پیدا کردید رو نگاه کنید ،
اگر در یک سمت بودند یا هم جهت بودند ، بگید آنومر از نوع آلفا ،
اگر در سمت های مخالف بودند یا غیر هم جهت بودند ، بگید آنومر از نوع بتا ،
با مثالی در انتها کل مفهوم را برایتان تشریح می کنم ، و البته خودتان هم بایستی تمرینش کنید ،
در مورد ایزومری
L&D
هم به این صورت در نظر بگیرید ،
چپ......بالا
راست.......پایین
یعنی اگر مثلا هیدروکسیل شما در حالت خطی به طرف چپ بود ، وقتی ساختار حلقوی مربوطه رو رسم میکنید ، هیدروکسیل به طرف بالا قرار میگیرد ،
در مورد راست هم همینجور ،
حالا وقتی قندی را که حلقوی است به شما ساختارشو میدهند و ازتون میخوان که ، ایزومری L&D اش رو تعیین کنید ،
شما معکوس فکر کنید ، یعنی بالا ..... چپ ،
پایین ..... راست ،
به قول انگلیسی ها اینجوری حفظ میکنن این قانون رو
Downright ..........Uplifting
حالا یعنی اینکه با توجه به نوع مولکولی که دارید ، و معکوس استفاده کردن این قانون برای کربن ماقبل آخر ، یا حتی کربن قبل اون ،
مکان گروه هیدروکسیل رو در حالت خطی حدس بزنید و بگید که اگر طرف راست بود ایزومری
D
اگر طرف چپ بود ایزومری
L
احتمال میدهم که نیاز هست در تمرین و مثال برایتان توضیح بدهم ،
به این مولکول دقت کنید ،
اگر اطلاعات پایه بیوشیمی و شیمی آلی تون مناسب باشه ،بطور کاملا ساده و ابتدایی توضیح میدهم
میتونید توضیحاتی که در زیر میدهم برایتان بسیار راهگشا باشد ،
کربن عاملی ما شماره 2 گرفته است ، لذا به صورت پایه ای قند فروکتوز می باشد ،
و چون شش ضلعی است ، بنابراین پیرانوز می باشد ، یعنی فروکتوپیرانوز است ،
حالا ،
هیدروکسیل متصل به کربن عاملی گویا داره میره پشت صفحه ،
این مشخص شد برید گام دو
هیدروکسیلی را پیدا کنید که متصل به کربنی کایرال باشد و اگر هم چندتا بود شماره بزرگتر رو در نظر بگیرید ،
کربن 6 نه کایرال هست و نه هیدروکسیل داره چرا که هیدروکسیلش در ساختار حلقه شرکت کرده است ،
کربن های پنج و چهار و سه هم هر سه کایرال اند و هر سه هیدروکسیل هم دارند اما ما کربن شماره پنج را در نظر میگیریم ،
هیدروکسیل متصل به کربن شماره پنج گویا داره میاد به طرف ما و بیرون صفحه ،
حالا این هیدروکسیل با هیدروکسیل متصل به کربن عاملی هم جهت نیستند و در جهات مختلفی قرار دارند ،
طبق گفته ی لنینجر ، در این حالت آنومری بتا هست ،
پس یک قطعه دیگر از پازل حل شد ،
بتا فروکتوپیرانوز هست ،
آخرین قطعه پازل رو حل کنیم و تمام ،
ایزومری
D&L
ببینید معکوس فکر کنید ،
میخواهیم از این حالت حلقوی برسیم به حالت فیشر و خطی اش ،
همانطورکه می دانید هیدروکسیل متصل به کربن ماقبل آخر در حالت خطی ،
اگر به طرف راست بود ، ایزومری از نوع دی می باشد ،
و اگر به طرف چپ بود ، ایزومری از نوع اِل می باشد ،
در اینجا هیدروکسیل متصل به کربن شماره 6 در حلقه زایی شرکت کرده ،
و ما طبق قوانین علم بیوشیمی ،
هیدروکسیل متصل به کربن ما قبل آخر رو در نظر می گیریم ،
که اینجا منظور هیدروکسیل متصل به کربن شماره پنج است ،
همانطورکه در ساختار می بینید ،
جهت هیدروکسیل مربوطه به طرف بالاست ،
چپ .... بالا ، بالا .... چپ ،
لذا در حالت خطی به طرف چپ بوده و لذا قند ما از نوع
L
می باشد ،
پس پازل ما کامل شد و حل شد ،
ساختار مربوطه
Beta – L - Fructopyranose
می باشد .
البته دقت کنید وقتی که اخرین کربن یعنی کربن شماره 6 ،
آزاد و بیرون از حلقه باشد ،
با گروه CH2OH
قضاوتتان را در مورد
L&D
انجام می دهید ،
مثلا در این ترکیب نمیشه این کار رو کرد چون کربن شماره شش خودش درگیر در حلقه شده ،
اما مثلا در
D - Glucose
متیل هیدروکسی ( همان گروه اشاره شده در فوق ) بیرون از حلقه است ،
و در صورتی که جهتش به طرف بالا باشد ، ایزومر را D در نظر بگیرید ،
در غیر این صورت نوع ایزومر را L در نظر بگیرید .
به عنوان تمرین برید و این موضوع رو بررسی کنید .
توجه :
چنانچه سوالی یا پیشنهاد یا نظری داشتید ، سپاسگزار میشم با من در میان بگذارید ،
پس مرا از نظرات ارزشمندتان بهره مند سازید .
امیرمهدی ایمانزاده
توضیحات تون خوب بود
اما چند نکته را اضافه می کنم
در تمامی قندهای که D هستند، CH2OH قند، در طرح هاروث همیشه بالای صفحه است.
گروه OH متصل به کربن آنومری تعیین کننده آنومرهای آلفا و بتا می باشد بدین صورت اگر OH سمت بالای حلقه باشد می شود بتا و اگر سمت پایین حلقه باشد می شود آلفا.
کربن آنومری ، کربن حاوی گروه عامل آلیدهی و کتونی یک قند می باشد که این کربن در حالت زنجیره باز با دورترین گروه هیدروکسیل قند ( از گروه عاملی آلدهیدی و کتونی) واکنش داده و تشکیل یک حلقه بنام همی استال و یا همی کتال می دهد. وقتی این واکنش روی می دهد، کربن عامل آلدهیدی یا کتونی به یک مرکز کایرال جدید تبدیل می شود. گروه هیدروکسیل متصل به این مرکز کایرال جدید تعیین کننده آنومرهای آلفا و بتا می باشد. در مورد فروکتوز در حالت زنجیر باز کربن حاوی گروه عاملی کتونی که شماره ۲ هست با دورترین گروه هیدروکسیل کربن کایرال(از گروه عاملی کتونی) یعنی کربن ۵ واکنش داده و تشکیل حلقه همی کتال می دهد. همی کتال یعنی واکنش یک الکل با یک کتون. در حالت حلقوی کربن آنومری فروکتوز کربن شماره ۲ هست. اگر گروه OH روی این کربن بالای حلقه واقع شده باشد می گوییم بتا و اگر پایین حلقه واقع شده باشد می گوییم آلفا. در ضمن چون فروکتوز یک قند طبیعی بنابراین ساختار D دارد و در ساختارهای Dگروه الکلی شماره 6 آن یعنی CH2OHبالای حلقه واقع می شود.
خیلی ممنون که کمک میکنین با نظراتتون، سپاس
سلام مجدد الان حلقه رو دیدم شش ضلعیه همون پیرانوز میشه
سلام خوبید این حلقه مگه پنج ضلعی نیست در اصل باید فروکتوفورانوز باشه
اگر دی ساکارید داشتیم و پیوند oگلیکولیزی چطوری الفا و بتا رو تشخیص بدیم
سلام و وقتتون بخیر، یه مقدار سخت هست در حالت پیوند مثلا دقت بفرمایید اگر مالتوز داشته باشیم که میتونید سرچ بکنید در اینترنت، مالتوز ساختارش طوری هست که کربن آنومری اون قسمت پیوند o-گلیکوزیدی اکسیژن اش به سمت پایین هست، یعنی در قند سمت چپ اش انگار هیدروکسیل به سمت پایین بوده پس با توجه به آموزشی که در این پست داشتیم، آلفا میشه .
قند سمت راستش هم آلفا میشه که میتونید راحت تر به این نتیجه برسید.
پس برای تعیین این مورد، ابتدا سعی کنید اون ترکیب رو هیدرولیز کنید تو ذهنتون و هرطور که پیوند هست، همونجوری بزارین تغییر ندین،
بعد آلفا یا بتا بودن رو به شکل های متفاوتی که توضیح دادیم، تعیین کنید.
البته واسه همه شون هم جواب نمیده، بیشتر در حد گلوکوپیرانوز و فروکتوفورانوز ها جواب میده،
خیلی برای گالاکتوز و مانوز و رامنوز جواب نمیده.
بازم اگر سوال داشتین، بپرسین.
ممنون از توجه شما و سوالی که پرسیدین.
سلام وقتتون بخیر ،بنظر من کاملا بر عکس گفتید ، چیزی که من الان دارم میخونم ، oh بالا باشه d
Oh پایین L
الفا وقتی مخالف هم باشن
بتا وقتی هم جهت باشن
سلام و وقتتون بخیر، درمورد D یا L بودن، بله درست میگین اگر متیل هیدروکسی روبه بالا باشه میشه D ولی اگر پایین یا داخل حلقه باشه میشه L، کاملا موافقم باهاتون .
در بعضی از کتابها مشابه گفته شمارو هم میگن که یعنی هیدروکسی کربن آنومری رو با هیدروکسی کربن شماره ۶ درنظر میگیرن که اگر هم جهت باشه میشه آلفا و درغیر اینصورت میشه بتا.
شما دراین مورد کاملا صحیح می فرمایید،
اما در مورد مطالب متن بایستی بهتون بگم که هیدروکسی آنومری رو با آخرین کربنی که اون شرایطو داشته باشه مقایسه میکنیم که روش لنینجر هستش.
ویدیوی تدریس رو هم ببینید در آپارات، سعی کردم براتون واضح توضیح بدم بازم اگر سوالی داشتین یا لازم بود برام بنویسین که در قالب ویدیو و غیره پاسخ و توضیح بدم.
بسیار ممنونم از نظر و دقت عالی شما،
موفق و پیروز باشید
سلام استاد ما گفته در تعیین lوdبه الکل نوع اول نگاه میکنیم اگه بالا باشه میگیم ایزومرdاخه این در مورد فروکتوز جور در نمیاد اخه مثلا در فروکتوز به الکل نوع اول که ششمین کربن ماست نگاه میکنیم یا همون اولین کربن که اونم کربن الکلی نوع اوله به کدومش نگاه میکنیم لطفا کمکم کنید یه هفته بعد امتحان دارم اینا رو قاطی کردم
سلام و وقتتون بخیر،
در مورد D or L بودن ایزومر گلوکز به عنوان مثال ،دقت بفرمایید که طبق لنینجر و دیگر رفرانس های بیوشیمی بایستی به متیل هیدروکسی یا هیدروکسی کربن شماره ۶ در گلوکز نگاه میکنیم که اگر هیدروکسی متیل روبه بالا باشه D و اگر روبه پایین یا داخل حلقه باشه L میگیم و این کاملا درسته که استاد شما هم صحیح تدریس کردن،
ولی کاملا باهاتون موافقم که نمیشه در مورد فروکتوز و قندهای پیچیده تر این کار رو کرد،
واقعیتش نمیشه حالت تعمیم یافته رو در مورد بعضی قند ها بکار برد،
اما در کل با توجه به کربن شماره ۶ و متیل هیدروکسی مذکور این شرایط رو بررسی و اعمال میکنیم و در حد علوم پایه هم جواب میده ،
اما مسلما در سطوح پیشرفته تر اسثناء و ایراداتی وجود داره کاملا باهاتون موافقم،
امیدوارم پاسخ مناسبی به سوالتون داده باشم،
بازم نگاه کنید اگر سوالی داشتین برام بنویسید تا بصورت ویدیو و غیره صحبت کنم .
خیلی ممنونم از دقت شما و سوالی که پرسیدین، و اینکه از وبلاگ و مطالبش استفاده میکنید و نظرتونو مینویسید ،
موفق و پیروز باشید
سلام توی مالتوز که کربن ۱و۴ شرکت میکنه اخه کربن شماره ۱ مگه انومری نیست چرا میگیم پس احیا کننده
سلام و وقتتون بخیر ،
ممنونم از دقت شما ،
ببینید اون چیزی که شما می فرمایید ترهالوز هست،
ترهالوز پیوند گلیکوزیدی ۱ و ۱ داره، ولی مالتوز پیوند گلیکوزیدی ۱ و ۴ داره،
درضمن ترهالوز بقول شما احیاکننده نیست اما مالتوز احیاکننده هست.
بازم اگر سوالی بود برام بنویسید که ویدیویی در موردش صحبت کنم و بیشتر توضیح بدم،
خیلی ممنونم از نظر شما،
موفق و پیروز باشید
سلام میشه کربن انومری فروکتور رو یه بار هم توضیح دهیداین کربن یکی به oh یکی بهoآخه دوتا از ظرفیتاش به کربن متصل شده آخه؟
سلام و وقتتون بخیر ،بله حتما ، ببینید کربن انومری اون کربنی هست که از یک ظرفیتش به اتم اکسیژن وصل هست بطور مستقیم و خودش هم هیدروکسیل دارد که اینجا کربن شماره 2 ما این شرایط رو داره ، که چون شماره 2 عاملی شده ، فروکتوز بوده .
سلام دوست عزیز
در مورد ال فوکوز بتا و الفاش درست در نمیاد.
سلام بر شما دوست عزیز ،
خیلی ممنونم از نظر شما و بررسی دقیق و علمی تان ،
بله شما درست میفرمایید کاملا با شما موافقم که در مورد حالات آلفا و بتا فوکوفورانوز قواعد ذکر شده جواب نمیدهد .
اما در مورد آلفا فوکوپیرانوز و بتا فوکوپیرانوز درست جواب میدهد و مشکلی ندارد ،
قواعد نوشته شده و تدریس ویدیویی مربوطه بیشتر جهت استفاده برای حالات تیپیک هست یعنی گلوکوپیرانوز ، گلوکوفورانوز و فروکتوزپیرانوز و فروکتوفورانوز .(یعنی مسائل مطرح شده در واحد بیوشیمی پایه در دوران علوم پایه)
بازم خیلی ممنون از بررسی علمی و دقیق شما ،
بسیار ممنون
عالی بود توضیحتون
آخه میدونی چون تو جزوه ی استاد ما هم نوشته که اگر عامل کربن شماره 5 بالای حلقه باشه R و اگر پایین حلقه باشه L پس جوابت درست هست
اما انگار بالا پایینو اشتباه کردی.....درسته؟
در پاسخ به نظر قبلی توضیح دادم براتون ،
فکرکنم اونچه که در جزوه نوشته شده حالت گلوکوپیرانوز و فروکتوفورانوز باشه که حالات تیپیک برای تعیین ایزومری هستند ،
اما به هرحال برای انواع مولکول های مختلف این روش جوابگو می باشد .
ولی بصورت معمولی و کلی اگر بخواهید در ویدیو های اپارات خیلی بهتر توضیح دادم ،میتونید استفاده کنید .
سلام داداشم خسته نباشی دست گلت هم درد نکنه
فقط یک سوال داشتم ازت در مورد مثالی که همین بالا زدی برای تعیین چپ گرا و راستگرا بودن
کربن شماره 5 که هیدروکسیل اش بالا نیست پایینه
من فکر میکنم درست شماره گذاری کردم چون کربن آنومری باید شماره 2 باشه دیگه نه ؟
منظورت از اینکه هیدروکسیلش بالا هست دقیقا چیه؟ من نفهمیدم؟؟؟؟
قربونت بهم جواب بده
سلام و وقتتون بخیر ،خیلی ممنونم لطف دارین ،
نه کربن شماره 5 هیدروکسیل اش به سمت بالاست طبق استریوشیمی وقتی علامت بصورت گوه کشیده میشه یعنی انگار داره میاد به طرف بیننده ،یعنی انگاری از صفحه مانیتور به سمت چشم بیننده داره خارج میشه ،
منظورم از بالا همین بود .
در ضمن ویدیو های آپارات رو هم نگاه کنید در مورد استریوشیمی و همچنین همین مسئله بیوشیمی .
موفق باشید
خیلی ممنون من که کامل متوجه شدم عالی بود به خصوص ویدیو
بسیار مفید بود
ممنون
خواهش میکنم ،
موفق و پیروز باشید .
سپاس از شما-تا حد خوبی مطلب رو گرفتم
خواهش میکنم ، خیلی سپاس ازنظرتون ،
خداروشکر که تونستم کمکتون کنم .
خب سلام!هیچی نفهمیدم ک هیچ
قاطی همکردم
در صورت تمایل ، سوالتون رو واضح تر بیان کنید ،
انشاءالله سرفرصت جواب میدهم ،
و هم چنین خودتون هم باید چندین بار تمرین کنید ، با تمرین به تسلط می رسید ،
من خودم هم بار اول کلا گیج شده بودم که چی به چیه ،
کاملا قاطی کرده بودم ،
ولی با حل چند مثال درست شد و منطق قضیه رو فهمیدم ،
شما هم اینطوری امتحان کنید .
موفق باشید .