راه قطعی تشخیص آنومری آلفا و بتا + تشخیص ایزومری L و D در حالت حلقوی

به نام خدای مهربان

هنگامی که داشتم بیوشیمی را مطالعه میکردم ، 

در مورد تشخیص ایزومری آلفا و بتا و نیز ایزومری

L&D 

به مشکل برخورد کردم 

خیلی بررسی کردم 

از

PubChem و ChemSpider 

تا رفرانس های لنینجر و هارپر و کتب شیمی

 ،

جواب قانع کننده و منطقی ای پیدا کردم که در ادامه میخواهم با شما به اشتراک بگذارم ،

..................................................................................................................................................

اگر دوست داشتید قبل از ادامه این مطلب ، لینک ویدیو زیر رو کلیک کنید و هر چهار قسمت مربوط به این عنوان رو در کانال آپاراتی من مشاهده کنید ، سپس متن را مطالعه کنید ، در این چهار قسمت توضیحات کاملی رو در مورد ساختار هاورث و مسائل پیرامون آن ارائه کرده ام ،سپس بعد مشاهده اگر متن را مشاهده کنید به نظرم نتیجه بهتری برایتان خواهد داشت .

اگر هم سوالی داشتید ، من رو مطلع سازید .

لینک ویدیو

..................................................................................................................................................................................................

تشخیص آنومری آلفا و بتا ، طبق رفرانس لنینجر می بایست به این صورت عمل کنیم که ،

 ابتدا کربن آنومری یا کربن عاملی را پیدا کنید ،

 سپس به دنبال گروه هیدروکسیلی بگردید در مولکول حلقوی ، که به آخرین کربن کایرال ( ترجیحا شماره بیشتر

 ) متصل باشد ،

به این قانون بالا خیلی دقت کنید ، یعنی اینکه اولین باید به دنبال کربن کایرال بگردید ، در ثانی اون کربن کایرالی

 که پیداش کردید باید مستقیما به هیدروکسیل وصل باشد ، اگر چندتا کربن اینجوری داشتید ،بیشترین شماره را مدنظر قرار بدهید .

حالا هیدروکسیل متصل به کربن عاملی و هیدروکسیلی که پیدا کردید رو نگاه کنید ،

اگر در یک سمت بودند یا هم جهت بودند ، بگید آنومر از نوع آلفا ،

اگر در سمت های مخالف بودند یا غیر هم جهت بودند ، بگید آنومر از نوع بتا ،

با مثالی در انتها کل مفهوم را برایتان تشریح می کنم ، و البته خودتان هم بایستی تمرینش کنید ،

در مورد ایزومری

L&D 

هم به این صورت در نظر بگیرید ،

ابتدا مولکول ما یک مولکول خطی است ، سپس این مولکول خطی بر اثر حلقه زایی ، میشه مثلا مولکول حلقوی

 گلوکز یا فروکتوز ، بصورت پیرانوز یا فورانوز ،

لذا برای رسم کردن مکان صحیح قرار گیری هیدروکسیل ما نیازمند قاعده ای هستیم که می گوید 

چپ......بالا

راست.......پایین

یعنی اگر مثلا هیدروکسیل شما در حالت خطی به طرف چپ بود ، وقتی ساختار حلقوی مربوطه رو رسم میکنید ، هیدروکسیل به طرف بالا قرار میگیرد ،

در مورد راست هم همینجور ،

حالا وقتی قندی را که حلقوی است به شما ساختارشو میدهند و ازتون میخوان که ، ایزومری L&D اش رو تعیین کنید ،

شما معکوس فکر کنید ، یعنی بالا ..... چپ ،

                                                              پایین ..... راست ،

به قول انگلیسی ها اینجوری حفظ میکنن این قانون رو

Downright ..........Uplifting

حالا یعنی اینکه با توجه به نوع مولکولی که دارید ، و معکوس استفاده کردن این قانون برای کربن ماقبل آخر ، یا حتی کربن قبل اون ،

مکان گروه هیدروکسیل رو در حالت خطی حدس بزنید و بگید که اگر طرف راست بود ایزومری

D 

                                                                                                                                            اگر طرف چپ بود ایزومری    

   L 

احتمال میدهم که نیاز هست در تمرین و مثال برایتان توضیح بدهم  ،

به این مولکول دقت کنید ،

اگر اطلاعات پایه بیوشیمی و شیمی آلی تون مناسب باشه ،بطور کاملا ساده و ابتدایی توضیح میدهم 

میتونید توضیحاتی که در زیر میدهم برایتان بسیار راهگشا باشد ،

کربن عاملی ما شماره 2 گرفته است ، لذا به صورت پایه ای قند فروکتوز می باشد ،

و چون شش ضلعی است ، بنابراین پیرانوز می باشد ، یعنی فروکتوپیرانوز است ،

حالا ،

هیدروکسیل متصل به کربن عاملی گویا داره میره پشت صفحه ،

این مشخص شد برید گام دو 

هیدروکسیلی را پیدا کنید که متصل به کربنی کایرال باشد و اگر هم چندتا بود شماره بزرگتر رو در نظر بگیرید ،

کربن 6 نه کایرال هست و نه هیدروکسیل داره چرا که هیدروکسیلش در ساختار حلقه شرکت کرده است ،

کربن های پنج و چهار و سه هم هر سه کایرال اند و هر سه هیدروکسیل هم دارند اما ما کربن شماره پنج را در نظر میگیریم ،

هیدروکسیل متصل به کربن شماره پنج گویا داره میاد به طرف ما و بیرون صفحه ،

حالا این هیدروکسیل با هیدروکسیل متصل به کربن عاملی هم جهت نیستند و در جهات مختلفی قرار دارند ،

طبق گفته ی لنینجر ، در این حالت آنومری بتا هست ،

پس یک قطعه دیگر از پازل حل شد ،

بتا فروکتوپیرانوز هست ،

آخرین قطعه پازل رو حل کنیم و تمام ،

ایزومری

D&L

ببینید معکوس فکر کنید ،

میخواهیم از این حالت حلقوی برسیم به حالت فیشر و خطی اش ،

همانطورکه می دانید هیدروکسیل متصل به کربن ماقبل آخر در حالت خطی ،

اگر به طرف راست بود ، ایزومری از نوع دی می باشد ،

و اگر به طرف چپ بود ، ایزومری از نوع اِل می باشد ،

در اینجا هیدروکسیل متصل به کربن شماره 6 در حلقه زایی شرکت کرده ،

و ما طبق قوانین علم بیوشیمی ،

هیدروکسیل متصل به کربن ما قبل آخر رو در نظر می گیریم ،

که اینجا منظور هیدروکسیل متصل به کربن شماره پنج است ،

همانطورکه در ساختار می بینید ،

جهت هیدروکسیل مربوطه به طرف بالاست ،

چپ .... بالا ، بالا .... چپ ،

لذا در حالت خطی به طرف چپ بوده و لذا قند ما از نوع

L

می باشد ،

پس پازل ما کامل شد و حل شد ،

ساختار مربوطه

Beta – L - Fructopyranose

می باشد .

البته دقت کنید وقتی که اخرین کربن یعنی کربن شماره 6 ،

آزاد و بیرون از حلقه باشد ،

با گروه CH2OH

قضاوتتان را در مورد 

L&D

انجام می دهید ،

مثلا در این ترکیب نمیشه این کار رو کرد چون کربن شماره شش خودش درگیر در حلقه شده ،

اما مثلا در 

D - Glucose

متیل هیدروکسی ( همان گروه اشاره شده در فوق ) بیرون از حلقه است ،

و در صورتی که جهتش به طرف بالا باشد ، ایزومر را D در نظر بگیرید ،

در غیر این صورت نوع ایزومر را L در نظر بگیرید .

به عنوان تمرین برید و این موضوع رو بررسی کنید .

  توجه :

چنانچه سوالی یا پیشنهاد یا نظری داشتید ، سپاسگزار میشم با من در میان بگذارید ،

پس مرا از نظرات ارزشمندتان بهره مند سازید .

امیرمهدی ایمانزاده